We geven al sinds de tweede helft van de negentiende eeuw chocoladeletters bij de Sinterklaasviering. Voordien maakte men wel snoepgoed van chocolade maar nog geen letters. De gewoonte om letters cadeau te geven stamt al uit de zestiende eeuw, toen waren ze echter nog van koek. Meestal werden chocolade letters door de suiker- en koekbakkers gemaakt. Pas rond de eeuwwisseling begon de fabrieksmatige productie en kon men ze vrijwel overal kopen. De chocolade werd in metalen gietvormen gegoten die meestal uit de Vormenfabriek in Tilburg kwamen.

De vorm van de chocoladeletters werd afgeleid van het font Egyptienne, een schreefletter die aan het einde van de negentiende eeuw erg populair was en zich uitstekend bleek te lenen voor het machinaal vervaardigen van stevige snoepgoedletters. Sinds men de dikte van de letters enigszins heeft aangepast krijgen Ina en Jessica evenveel chocolade als Willem en Maarten.